（1. 北京市朝阳区中国科学院附属实验学校分校；2. 北京市朝阳区教育研究中心）

  《普通高中化学课程标准（2017版2020年修订）》对于学业水平考试命题提出建议，化学学业水平考试命题一定要坚持以化学学科核心素养为导向，精准把握“素养”、“情境”、“问题”和“知识”4个要素在命题中的定位和相互联系，构建以化学学科核心素养为导向的命题框架。

  新课标中对于模块3 有机化学基础下的“主题3：生物大分子及合成高分子”的教学策略提出：尽可能联系生命科学、材料科学的学科发展过程和其中的重大事件，作为教学的情境线索或活动素材，如宇航服面料的结构简式、功能或用途。

  针对于宇航服面料这一素材，不仅在新课标（52页情境素材建议）中提到，在新教材必修2和选择性必修3的正文中也均有体现（具体如表1）。

  有机化学知识与学生生活联系紧密，有许多内容能激发学生学习化学的兴趣。试题的命制应特别体现有机化学与能源科学、材料科学、生命科学的联系，尽可能联系相关领域学科发展过程中的重大事件，作为情境素材，使学生更好地体验有机化学作为基础学科对相关应用学科发展的重要价值，发挥试题立德树人的政治使命和育人功能，增强学生的社会责任感。问题的创设应注重真实情境的针对性、启发性、过程性和科学性，形成与测试任务融为一体、具有不一样陌生度、丰富而生动的测试载体，为学生化学学科的核心素养提供了表现机会。

  二十世纪三十年代美国人Carothers第一次发现聚酰胺（PA），同时德国人Schlack成功制备了锦纶6。至此聚酰胺开始大规模的出现在我们的日常生活中。合成聚酰胺主要有4种方法：（1）二羧酸和二胺反应；（2）氨基酸的脱水缩合反应；（3）二酸酰氯和二胺反应；（4）环状酰胺的开环聚合。

  锦纶1010（PA1010）是聚酰胺的一个种类，是我国独有的一种工程塑料，最早由上海长红塑料厂（上海赛璐珞厂）于1959年试制成功，1961年投入工业化生产。锦纶1010的化学结构式为：

  目前锦纶100的工业生产主要由癸二酸和癸二胺聚合而成，其合成工艺流程是先将等摩尔的癸二胺和癸二酸中和生成锦纶盐，然后锦纶盐经过熔融聚合，在210~240℃条件下制备出锦纶100。高分子量锦纶1010一般会用固相聚合工艺在较低的温度（熔点以下）下进行。反应方程式为：

  锦纶100的合成单体之一是癸二酸，目前国内外对于工业制造癸二酸方法的研究非常活跃。例如高温碱熔处理蓖麻醇酸法；裂解蓖麻油法；硝酸氧化环癸烷和环癸醇法，制癸二酸的方法都属于较早开发的方法，电解己二酸法和微生物发酵法，也慢慢变得受到重视。我国是蓖麻油的生产大国，蓖麻油年产量达100000t以上，所以绝大多数厂家使用蓖麻油为原料生产癸二酸。因为蓖麻籽（蓖麻油）是一种自然界产品，其收成好坏，要受天气条件及政府农业政策的影响。因此，蓖麻油对用户的供应与销售价格是不稳定的，不能成为令人感兴趣的原料。由Asahi公司研制出电解己二酸法制取癸二酸，这个工艺为稳定而廉价地生产高纯度癸二酸开辟了新的途径。反应过程如式1.1-1.3所示：

  合成锦纶100的另一单体为癸二胺，它的生产已有半个世纪，基本延续了传统的合成工艺：即以癸二酸为原料制备癸二腈，再对癸二腈进行催化加氢，得到癸二胺。具体反应过程式如2.1-2.4所示：

  2021年6月17日神舟十二号载人飞船发射圆满成功，航天员要在太空完成为期3个月的在轨驻留。中国载人航天事业的发展离不开化学学科的贡献，新化学材料的研发为舱外航天服的设计和优化奠定了基础。舱外航天服面料应具有高强度、耐高温、防辐射防紫外线、抗骤冷、骤热等功能，外层防护基布材料多采用锦纶、涤纶、芳纶等合成纤维材料。

  结构决定性质，性质决定用途。锦纶可用于制作宇航服面料，与其结构有着不可分割的联系。由锦纶1010结构可以看出：

  分子之间能形成氢键（如图2），导致分子链排列整齐使结构易发生结晶化，且结晶化程度使其具有优良的拉伸强度、冲击强度；而且分子之间相互作用力较大。

  （2）分子具有的酰胺基是亲水基团，因此有一定的吸水性，但其吸水率低于PA6、PA66、PA610。

  （4）分子链两端的羧基和氨基，分子链中间的亚甲基、亚氨基，使其拥有非常良好的改性，如提高冲击强度和耐热性，减小吸水性等。

  总之，锦纶1010具有许多优异的性能，如机械强度高、很好的弹性，高韧性以及耐磨性等，而且具有较低的吸水性和很好的尺寸稳定性，熔体流动性好，易于加工成型。此外，锦纶1010还具备比较好的电绝缘性和化学稳定性。以上这些性能使其成为了宇航员面服的首选材料。

  （17分）2021年6月神舟十二号载人航天飞船发射成功，宇航员出舱活动时需要穿上多层材料制作的舱外航天服，这种宇航服的材料以氨纶和锦纶为主，具有高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性。其中锦纶-1010的结构简式为:

  （3）科学家研究的由B电解合成C的方法具有原料毒性小、不产生有害废料、合成路线单一等优势，在中国工业行业逐步推广。其电解反应过程如下：

  （6）E有多种同分异构体，符合以下条件的有种，请写出任意一种同分异构体的结构简式_______。

  C. 1mol蓖麻油酸可与金属钠反应生成2mol H2D. 一定条件下可生成网状高分子聚合物

  为原料，选用必要的无机试剂合成芳纶1414，在方框中写出路线流程图（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明反应条件）。

  命题应坚持以化学学科核心素养为测试宗旨，本试题的测试宗旨主要是“宏观辨识与微观探析”、“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。要求学生能从元素和原子、分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。知道能够最终靠分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

  具体测试目标包括：（1）宏观辨识与微观探析：能采用模型、符号等多种方式对物质的结构及其变化做综合表征；能在物质及其变化的情境中，根据物质的类别、组成、微粒的结构等说明或预测物质的性质。（2）证据推理与模型认知：能识别化学反应中常见的物质模型和化学反应的理论模型能将化学事实和理论模型之间进行关联和匹配。

  本试题以2021年6月神舟十二号载人航天飞船发射成功为背景，结合高中化学教学实际，围绕舱外航天服的材料锦纶100的合成过程，创设了真实、有意义的测试情境，并在此基础上设计了相应的测试任务，不仅有利于促进学生的思考、推理和判断，更有助于培育学生的科学态度与社会责任。

  本试题依据测试宗旨与目标，基于真实、有意义的测试情境提出问题，既考查基础知识，包括官能团的名称、结构简式的书写、反应类型的判断、有机物键线式和分子式的判断、推断有机物结构并书写方程式；又考查了学生对陌生信息的分析和整合能力。

  本试题要求学生运用已学的知识及从试题中领悟到的相关知识来解决所提出的问题，这些知识包括：官能团的辨识、基于官能团和化学键的特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机物的化学性质、同分异构体的书写、有机反应类型的判断。同时要求学生具备有机合成路线中接受、吸收、整合信息的能力，综合分析问题与解决实际问题的能力，以及有机化学思维方法与逻辑推理能力。

  笔者在编制此试题的过程中，再次深入学习了课程标准和教材，有一些想法和体会。化学试题是评价教学效果的一种工具，同时也是作为教师调整教学设计的依据，归根结底是为教学服务的。因此，试题的特点和教学内容是相呼应的，在教学和试题命制过程中均应关注以下几点：

  教师应将新课标和新教材作为指导教学工作的根本思想，关注课标中的内容要求和学业要求，结合教学策略提示，充分的利用学习活动建议和情景素材建议，进行相对有效的教学活动的实施。同时，在教材使用的过程中，要关注新教材中的变化，有效调整和更新教学内容，不能用固有的经验去指导或应用于新课改背景下的教学。

  化学作为一门伴随人类发展的基础学科，随着科学技术的不停地改进革新，应有着非常明显的时代特色。不仅要用好教材、课标提供的情境素材，并且要关注时事热点和科技发展，将其运用于化学教学中，使学科知识具有时代的活力。

  普通高中化学课程和高考评价体系均强调要把“立德树人”作为根本任务，因此在教学过程和试题编写中，充分的利用各类情境素材，最大限度的挖掘化学学科的育人功能，使学生在学习化学知识的同时，感受到化学的学科魅力，凸显化学的学科责任，充足表现化学的学科价值和社会价值。

  （1）若留家庭地址，请保证居住小区有自己的信箱且正常使用，以便邮政投递；